Мезитилен

Мезитилен (1,3,5-триметилбензол) — это бензол с замещёнными тремя метильными группами с формулой(C9H12).

Получение

Мезитилен получают путём уравновешивания ксилола(или его простого алкилирования) над твёрдым кислотным катализатором:

2 C 6 H 4 ( CH 3 ) 2 ↽ − − ⇀ C 6 H 3 ( CH 3 ) 3 + C 6 H 5 CH 3 {displaystyle {ce {2C_6H_4(CH_3)_2 <=> C_6H_3(CH_3)_3 + C_6H_5CH_3}}}

C 6 H 4 ( CH 3 ) 2 + CH 3 OH ⟶ C 6 H 3 ( CH ) 3 + H 2 O {displaystyle {ce {C_6H_4(CH_3)_2 + CH_3OH -> C_6H_3(CH)_3 + H_2O}}}

Тримеризация ацетона путём альдольной конденсации, которая катализируется и дегидратируется серной кислотой, даёт смесь 1,3,5- и 1,2,4-триметилбензолов.

Свойства

Мезитилен - бесцветная, легко воспламеняющаяся жидкость. Мало растворим в воде. С другой стороны, его растворимость в бензоле, эфире и спиртах достаточно высока.

Безопасность

При температуре выше 40 °C мезитилен образует взрывоопасную смесь с воздухом. Реагирует бурно с сильными окислителями с риском взрыва. При вдыхании вызывает головную боль и раздражение горла. В высоких концентрациях его пары оказывают обезболивающее действие. Мезитилен раздражает кожу, глаза и дыхательную систему.

История

Мезитилен был впервые получен в 1837 году ирландским химиком Робертом Кейном путём нагревания ацетона с концентрированной серной кислотой. Он назвал своё новое вещество «мезитилен», потому что немецкий химик Карл Райхенбах назвал ацетон «мезит» (от греческого μεσίτης, посредник), и Кейн полагал, что его реакция привела к дегидратации мезита, превращая его в алкен, «мезитилен». Однако определение Кейном химического состава («эмпирической формулы») мезитилена было неверным. Правильная эмпирическая формула была предоставлена Августом В. Гофманом в 1849 году. В 1866 году Адольф фон Байер показал, что структура мезитилена соответствует структуре 1,3,5-триметилбензола; однако убедительное доказательство того, что мезитилен был идентичен 1,3,5-триметилбензолу, было предоставлено Альбертом Ладенбургом в 1874 году.